Situs resmi untuk anime TV dari manga Masamune-kun's Revenge (Masamune-kun no Revenge), karya Hazuki Takeoka dan Tiv, telah merilis iklan TV dan key visual baru untuk Masamune-kun's Revenge R (Masamune-kun no Revenge R), season kedua animenya. Iklan tersebut mengumumkan bahwa penayangan perdana season keduanya telah dijadwalkan ulang ke 3 Juli 2023.
Staf menunda penayangan perdana season kedua ke Juli 2023 karena penyebaran COVID-19. Season ini sebelumnya diumumkan akan tayang perdana pada April 2023.
Anggota seiyuu baru untuk season kedua ini termasuk Miku Itō sebagai Muriel Besson dan Yasuyuki Kase sebagai Frank Besson. Ayaka Ohashi membawakan lagu pembukanya yang berjudul “Please, please!”